Introdução: Nicolau Maquiavel (1469- 1527) foi um filósofo italiano, político e diplomata, do período renascentista. Sua magnum opus é O Príncipe: um manual político dirigido a Lourenço de Médice, estadista italiano. Ao escrevê-lo, não possuía intenção de torna-lo um tratado de Filosofia, porém, a grande repercussão colocou Maquiavel juntamente com os outros pensadores no contexto anterior, durante e posterior ao do seu tempo. Num mesmo giro, dentre os jogos de tabuleiro existentes, o xadrez é o que mais nos faz recordar o sistema de organização medieval; composto por peões, torres, cavalos, bispos, rainha, rei e base quadriculada. Essa atividade lúdica permite a presença de dois jogadores oficiais, sendo que os menos experientes recebem ajuda dos que desejarem concedê-la. Aqueles que possuem maior habilidade, como práxis em jogos, vence a batalha. Porém, é necessária muita desenvoltura, pois, peculiar de outros jogos, a vitória é alcançada pelo golpe de misericórdia por qualquer peça ao rei. Objetivo: O trabalho tem o objetivo de apresentar, através de uma análise comparativa, as semelhanças existentes entre a obra renascentista, O Príncipe, e o jogo de xadrez, na perspectiva da promoção de uma reflexão filosófica política. Metodologia: Essa pesquisa é do tipo teórica e se apresenta de forma bibliográfica, numa abordagem qualitativa. Ao iniciarmos a leitura da obra, despertou-nos realizar a sua comparação com o jogo de xadrez. Por meio da técnica de dedução, aprofundamos a abordagem comparando com regras do jogo com a estratégia política apresentada pelo autor. Fez-se necessário elaborarmos fichas com citações da obra, dispondo-as num quadro comparativo frente às regras e as peças do xadrez. A contemplação desse material nos permitiu refletir sobre a contribuição do pensamento do filósofo para a política, fazendo uma releitura da obra a partir do jogo de xadrez. Conclusão: Pela desenvoltura do jogo, é possível perceber grandes semelhanças com as normas de governo redigidas por Maquiavel. Esses dois elementos aparecem no contexto filosófico político com muita afinidade. O filósofo enxergava o homem como essencialmente ambicioso, capaz de desprender os maiores esforços para alcançar o poder. O tratado é dividido em vinte e seis capítulos e em seu bojo apresenta as diretrizes a serem seguidas por todos aqueles que desejam o principado. Entre os conselhos, destaca-se o de não confiar em ninguém, visto que até aqueles que ajudaram o príncipe a chegar ao poder podem acabar por insatisfeitos e, por essa intempérie, almejar a queda do governo. O príncipe deve estar ciente de que não agradará a todos, visto isso, deve se preocupar em estar perto das camadas mais fracas, porque essas são mais fáceis de serem agradadas que as elites – dado que a única coisa que querem é não serem exploradas. Como conclusão temos que a principal semelhança entre os dois elementos é a estratégia, como pressuposto de sucesso. A pretensão do candidato ao principado é semelhante ao do jogador. Ele igualmente atravessa um campo de batalha, ao passo que analisa suas ações fazendo uso das artimanhas que o favoreçam. Durante o caminho ele encontrará muitas pessoas que aparentarão serem confiáveis. No entanto, ao chegar ao poder, deve se preocupar em permanecer nele, e sempre ficar atento aos ventos contrários que ameaçam surgir conta o seu reinado.