Introdução: No Brasil as microempresas (ME) e as empresas de pequeno porte (EPP) representam 98,5 Objetivo: Este artigo tem como objetivo principal demonstrar a gravidade da ilegalidade tributária cometida ao investidor anjo, confrontando mandamentos legais e descaracterizando o espírito principiológico da Lei Complementar 155/2016. Metodologia: A metodologia utilizada neste estudo foi através de referencial teórico e hermenêutico por tratar-se de uma pesquisa descritiva documental e bibliográfica. Conclusão: O direito tributário possui instrumentos definidos e limitantes na forma de tributar, porquanto, a RFB utilizou como forma de incidência tributária o aparato legislativo ilegal, denominado de instrução normativa, que por si só, impediria a cobrança de impostos instituídos através deste instrumento. Agravando ainda mais a ilegalidade, instituiu incidência tributária sobre evento (distribuição de lucros) vedado na legislação brasileira, pois distribuições de lucros ou dividendos não são palco de incidência tributária e por fim, desvirtuando o alcance da Lei Complementar, para atração de investidores para fomentar a cadeia produtiva e incentivar projetos de inovações tecnológicas, desconsiderando o risco do investidor, atribuindo a este ferramenta tributária análoga aqueles que investem em instituições financeiras (bancos) através de aplicações financeiras, em que nada contribuem efetivamente para o crescimento do País, quanto a geração de empregos, renda e produtos. Concluí-se que a utilização da analogia para tributar e criar incidência de imposto de renda sobre a distribuição de lucros são ilegais, a forma adotada pela RFB traz insegurança jurídica e a prática da ilegalidade tributária é um desincentivo ao investidor anjo.