Introdução: No Brasil as microempresas (ME) e as empresas de pequeno porte (EPP) representam 98,5 (por cento) de todos os empreendimentos no país e são responsáveis por 70 (por cento) da empregabilidade do setor privado. No ciclo econômico de sobrevivência, apenas 58 (por cento) das empresas conseguem se manter ativas até o 2º ano de funcionamento. Das empresas que em 2016 encerraram suas atividades, 21 (por cento) alegaram que a falta de investimentos/facilidades de crédito poderia ter evitado o encerramento, os dados estatísticos são do SEBRAE. Tais circunstâncias levaram o Brasil a instituir a figura do investidor anjo através da Lei Complementar 155/2016. Em vigor desde o início de 2017, a lei estabeleceu as regras para o investimento-anjo junto as ME e EPP, com a finalidade de incentivar as atividades de inovação e os investimentos produtivos, a nova lei busca criar condições para que estas empresas atraiam investidores, especialmente para as empresas em fase embrionárias conhecidas por “startups”. O investidor anjo diferentemente dos investidores tradicionais, desempenham papel fundamental, pois além de investirem recursos, aplicam tempo e dedicação, compartilham sua experiência, somam esforços e apostam no projeto do empreendedor, sem compor o quadro social da sociedade. Fazendo jus a remuneração pelo capital investido, o investidor anjo poderá ser remunerado através de distribuição de lucros previsto no art. 61-A, §6º, da Lei Complementar nº 155/2016, caso obviamente a empresa investida tenha logrado lucro no período. Na legislação brasileira a distribuição de lucros não é tributada pelo Imposto de Renda, conforme mandamento legal estampado no Art. 10 da Lei 9.249/95 combinado com o Art. 14 da Lei Complementar 123/2006. A Receita Federal do Brasil (RFB) através da Instrução Normativa de nº 1.719/2017 em seu artigo 5º instituiu a incidência do imposto de renda sobre a distribuição de lucros recebida pelo investidor anjo, utilizando como mecanismo de cálculo a sistemática aplicada à remuneração de investimentos em aplicações financeiras instituída pela Lei 11.033/2004, em que as alíquotas variam entre 15 (por cento) e 22,5 (por cento) conforme o prazo de recebimento do rendimento. Esta forma análoga de tributação é vedada pelo §1º do art. 108 do Código Tributário Nacional-CTN, disciplinando que o emprego da analogia não poderá resultar na exigência de tributo não previsto em lei. Objetivo: Este artigo tem como objetivo principal demonstrar a gravidade da ilegalidade tributária cometida ao investidor anjo, confrontando mandamentos legais e descaracterizando o espírito principiológico da Lei Complementar 155/2016. Metodologia: A metodologia utilizada neste estudo foi através de referencial teórico, por tratar-se de uma pesquisa descritiva documental e bibliográfica. Conclusão: O direito tributário possui instrumentos definidos e limitantes na forma de tributar, porquanto, a RFB utilizou como forma de incidência tributária o aparato legislativo ilegal, denominado de instrução normativa, que por si só, impediria a cobrança de impostos instituídos através deste instrumento. Agravando ainda mais a ilegalidade, instituiu incidência tributária sobre evento (distribuição de lucros) vedado na legislação brasileira, pois distribuições de lucros ou dividendos não são palco de incidência tributária e por fim, desvirtuando o alcance da Lei Complementar, para atração de investidores para fomentar a cadeia produtiva e incentivar projetos de inovações tecnológicas, desconsiderando o risco do investidor, atribuindo a este ferramenta tributária análoga aqueles que investem em instituições financeiras (bancos) através de aplicações financeiras, em que nada contribuem efetivamente para o crescimento do País, quanto a geração de empregos, renda e produtos. Concluí-se que a utilização da analogia para tributar e criar incidência de imposto de renda sobre a distribuição de lucros são ilegais, a forma adotada pela RFB traz insegurança jurídica e a prática da ilegalidade tributária é um desincentivo ao investidor anjo.